Alcaloides

Disciplina de Farmacognosia II, UFPR

Os alcaloides constituem um grupo heterogêneo de substâncias nitrogenadas, geralmente de origem vegetal, de caráter básico e que apresentam acentuada ação farmacológica em animais.

Esses compostos são encontrados nos vegetais predominantemente na forma combinada, com ácidos orgânicos, e em concentração menor, na forma livre. Nesta forma, são insolúveis em meio aquoso e solúveis em solventes orgânicos como clorofórmio, éter e benzeno; na forma de sal, a solubilidade é inversa. O grau de alcalinidade que apresentam é variável, dependendo da disponibilidade do par de elétrons do nitrogênio, podendo revelar caráter ácido quando este é quaternário. Usualmente, são detectados por meio dos reativos gerais de alcaloides (RGA), com os quais formam turvação a precipitação em meio ácido.

RGA	Composição	Cor do precipitado
Dragendorff	Iodo bismutato de potássio	Alaranjado
Mayer	Iodo mercurato de potássio	Branco
Bertrand	Ácido sílico-túngstico	Branco
Bouchardat/Wagner	Iodo-iodeto de potássio	Marrom
Sonnenschein	Ácido fosfomolíbdico	Branco
	Ácido tânico	Bege
Hager	Ácido pícrico	Amarelo

Aula Prática

1. Extração:

colocar cerca de 2 g da droga pulverizada ou fragmentada em tubo de ensaio
adicionar 20 ml de H₂SO₄ a 1%
ferver por 2 min
filtrar por algodão
resfriar o filtrado
dividir o filtrado em duas porções : A e B

2. Pesquisa direta - porção A:

distribuir o filtrado em 8 tubos de ensaio pequenos
gotejar os RGA (1-2 gotas), comparando com branco

Resultado positivo → turvação a precipitação

3. Pesquisa confirmatória - porção B:

adicionar NH₄OH dil. até pH básico
juntar 7 ml de CHCl₃
extrair cautelosamente por 10 min
decantar a camada clorofórmica para cápsula de porcelana
levar ao banho-maria e evaporar até secura
dissolver o resíduo com 5 ml de H₂SO₄ a 1%
distribuir a mistura em 8 tubos de ensaio pequenos
gotejar os RGA

Resultado positivo → turvação a precipitação

Apostila de Aula Prática de Farmacognosia UEL

Objetivo: Verificar a presença ou ausência de alcaloides na matéria-prima vegetal.

Reagentes e solventes:

Reagente de Dragendorff:

Dissolva 8 g de subnitrato de bismuto em 20 ml de ácido nítrico diluído a 30%.
Dissolva, em separado, 22,8 g de iodeto de potássio num volume mínimo de água.
Verta a primeira solução pouco a pouco sobre a segunda. Deixe em repouso durante algumas horas e filtre.
Complete o volume com água para 100 ml. GUARDE AO ABRIGO DE LUZ.

Reagente de Mayer:

Dissolva em água 2,71 g de cloreto de mercúrio e 10 g de iodeto de potássio;
Complete o volume com água para 200 ml. Agite e filtre.

Reagente de Bertrand:

Dissolva 5 g de ácido sílico-túngstico em 100 ml de água.

Ácido clorídrico 2N

Amônia diluída 40%

Clorofórmio ou diclorometano

A) Teste preliminar:

Aqueça a fervura, cerca de 5 g da droga vegetal (moída) em teste, e 30 ml de ácido clorídrico diluído. Filtre.
Divida o filtrado em 4 tubos de ensaio.
Em 3 tubos acrescente três gotas dos reagentes de Dragendorff, Mayer e Bertrand, respectivamente. Um tubo será o branco.
Observe a formação de turvação e/ou precipitado.

B) Teste decisivo:

Aqueça a fervura, cerca de 5 gramas da droga vegetal grosseiramente pulverizada e 50 ml de ácido clorídrico diluído. Deixe esfriar a T° amb. e filtre.
Alcalinize o meio com amônia diluída (verifique o pH com papel indicar – pH: 8-9). Coloque o filtrado em um funil de separação.
Acrescente cerca de 50 ml da mistura clorofórmio. Agite observando a técnica indicada. ABRA A TORNEIRA PARA A SAÍDA DOS GASES.
Separe a fração que contém o alcaloide.
Acrescente 20 ml de ácido clorídrico diluído e agite.
Separe a fração aquosa ácida em 4 tubos de ensaio em quantidades equivalentes.
Acrescente a cada tubo 3 gotas dos reagentes de Dragendorff, Mayer e Bertrand, respectivamente.
Observe a formação de turvação e/ou precipitado.

A presença de turvação e/ou precipitação com a adição dos reagentes de Dragendorff, Mayer e Bertrand indica a presença de alcaloides.

Drogas vegetais:
Atropa belladona (folhas): beladona
Peumus boldus (folhas): boldo do Chile
Pilocarpus jaborandi (folhas): jaborandi
Baccharis trimera (folhas): carqueja
Strichnos nux-vomica (sementes): noz vômica
Cephaelis ipecacuanha (raiz): ipeca