Cumarinas

Apostilas de Aula Prática de Farmacognosia UEM e UEL

As cumarinas são heterosídeos que apresentam diversas propriedades, dentre elas a do dicumarol que é anticoagulante, a dos furano-derivados com ação sobre o vitiligo, entre outras propriedades. As cumarinas puras são fluorescentes, mas em meio alcalino, forma-se o acido cis-o-hidroxicinâmico que sob a ação da radiação ultravioleta origina o isômero trans, que é fluoerescente (sob a ação da radiação ultravioleta possuem em geral fluorescência azul e alguns derivados já à luz natural; em meio alcalino torna-se verde ou desaparece).

Aula Prática

1.  Caracterização das cumarinas

• Aquecer em chapa-quente, durante cerca de 10 min, o pó da droga vegetal em uma câmara de microssublimação (o sublimado apresenta-se sob a forma de gotas incolores ou cristais aciculares).

• Dissolver o sublimado obtido com 0,5 ml de metanol.
• Lançar cinco gotas, concentrando-se num único ponto, de modo a obter duas manchas de 1 cm de diâmetro em uma folha de papel filtro e seque-a; junte depois de seco, uma gota de solução alcoólica de hidróxido de potássio ou sódio 10% e seca-la.
• Cobrir uma das manchas com papel preto e exponha-las às radiações ultravioletas (lâmpada UV com λ de 254 a 366 nm); a mancha exposta adquire, pouco a pouco, fluorescência verde, já aparente ao final do primeiro minuto. Descubra depois a outra e verifique que, de início, esta não possui fluorescência, mas também adquire por idêntica exposição às radiações ultravioleta.

REAÇÃO POSITIVA: Fluorescência azul-esverdeada.
Drogas vegetais: Dipterux adorata (fruto): Cumaru, e  Mikania guaco (folhas): Guaco

2.  Heterosídeos fenólicos simples

Corresponde a substâncias com pelo menos um anel aromático no qual, ao menos um hidrogênio é substituído por uma hidroxila. Envolve importantes drogas como a alcachofra (droga colerético-colagoga), a pimenta (ação analgésica) e a uva-ursi (rica em hidroquinona, com ação antisséptica urinária)

Exame microscópico

Este processo consiste no aquecimento de um sólido que vaporiza-se diretamente (sem fundir) e que recupera seu estado anterior (sólido) através da condensação do vapor. A fase inicial é o sublimando e a fase final é o sublimado. O objetivo deste processo é a purificação dos sólidos voláteis, separando-os dos sólidos não voláteis. O arbutosídeo não é sublimável, mas pelo aquecimento decompõe-se liberando hidroquinona.

Técnica:
Pulverizar a droga vegetal e colocar numa argola de vidro com HCl 6N. Cobrir com lâmina. A lâmina inferior deve ser colocada sobre uma chapa quente até observar a formação do sublimado, ou ainda, sobre tela de amianto a uma distância de aproximadamente 7 cm da chama do bico de Bunsen. Esperar a formação de condensado na lâmina superior, de coloração amarelada.

Obs.: a primeira lâmina superior contém muita água, que interfere com a reação; portanto, troque-a por mais 1-2 lâminas para realização das reações abaixo.

Identificação do sublimado:

1. Com AgNO₃ amoniacal: adicionar algumas gotas de AgNO₃ amoniacal ao sublimado.

Reação Positiva: formação de precipitado negro.

2. Com FeCl₃: adicionar algumas gotas da solução de FeCl₃ ao sublimado ou a sua solução etanólica.

Reação Positiva: coloração verde

Drogas vegetais:
Arctostaphylos uva ursi L. (folhas): uva ursi e Cynara scolymus L. (folhas): alcachofra

Estudo dirigido

• Qual o principal objetivo da microssublimação?
• Como se identifica uma subtância sublimada?
• Justifique a importância do uso da microssublimação em Farmacognosia.