Alcaloides tropânicos

Disciplina de Farmacognosia II, UFPR

Dentre os fármacos com alcaloides tropânicos (atropina, hiosciamina (1) e escopolamina (2)), destacam-se as solanáceas midriáticas (beladona, meimendro, estramônio e trombeteira) e a coca, as quais apresentam alcaloides verdadeiros, que exibem o núcleo do tropano (3), derivado do aminoácido ornitina (4).

Aula Prática

1. Extração:

• colocar cerca de 2 g de droga pulverizada ou fragmentada em tubo de ensaio
• adicionar 20 ml de H₂SO₄ a 1%
• ferver por 2 min
• filtrar por algodão
• resfriar o filtrado
• dividir o filtrado em duas porções: A e B

2. Pesquisa - porção A:

• distribuir o filtrado em quatro tubos de ensaio pequenos
• gotejar os RGA (1-2 gotas), comparando com branco

3. Identificação - porção B:

• adicionar NH₄OH dil. até pH básico
• acrescentar 7 ml de CHCl₃
• extrair cautelosamente por 10 min
• decantar a camada clorofórmica para duas cápsulas de porcelana
• levar as cápsulas para banho-maria e evaporar até secura
• executar as reações de identificação

3.1. Reação de Vitali-Morin:

• ao resíduo de uma cápsula, adicionar duas gotas de HNO₃ conc.
• misturar com bastão
• evaporar em banho-maria até secura
• resfriar a cápsula
• juntar ao resíduo 2 ml de acetona, misturando com bastão
• gotejar sol. alcoólica de KOH a 10% (recentemente preparada)

3.2. Reação de Wasicky:

• ao resíduo de uma cápsula, adicionar duas gotas do reativo de Wasicky
• aquecer moderadamente na chapa com tela de amianto ou no banho-maria

Cromatografia em Camada Delgada

• Fase estacionária: placa de sílica-gel GF254
• Fase móvel: acetona, etanol, água, amônia conc. (50:40:7:3, v/v/v/v)
• Solução amostra: ressuspender o resíduo da cápsula com 0,5 ml de metanol
• Solução referência: sulfato de atropina (2,78 mg/ml em metanol)
• Revelador: reagente de Dragendorff

Perfil cromatográfico:

Caracterização microscópica de drogas

• Beladona – folhas (sumidades floridas) de Atropa belladonna L., Solanaceae

 

 

• Meimendro – folhas (sumidades floridas) de Hyoscyamus niger L., Solanaceae

• Daturas - folhas (sumidades floridas) de:
• Estramônio – Datura stramonium L., Solanaceae
• Saia-branca ou trombeteira – Brugmansia suaveolens (Humb. Et Bonpl.) Bercht. et Presl., Solanaceae

 

• Coca – folhas de Erythroxylum coca Lam., Erythroxylaceae