Alcaloides púricos

Disciplina de Farmacognosia II, UFPR

Alcaloides púricos constituem metabólitos secundários derivados da xantina, conhecidos como falsos-alcaloides por não derivarem diretamente de um aminoácido. Nesse grupo de compostos, destacam-se: cafeína, teofilina, teobromina – com propriedades estimulantes do SNC. As principais drogas púricas são café, mate, chá-da-índia, cola, cacau e guaraná.

Caracterização microscópica de drogas

• Chá-da-índia – folhas jovens de Thea sinensis L., Theaceae

 

 

• Guaraná – sementes de Paullinia cupana Kunth, Sapindaceae

 

 

Aula Prática

Pesquisa e identificação de alcaloides

1. Extração:

• colocar cerca de 1 g da droga em pó ou fragmentada em tubo de ensaio
• adicionar 1 ml de NH₄OH dil. e 7 ml de CHCl₃
• agitar por 1 min
• deixar em repouso
• filtrar por algodão
• distribuir o filtrado para duas cápsulas de porcelana
• evaporar em banho-maria até secura
  

2. Pesquisa de alcaloides:

• dissolver o resíduo de uma das cápsulas com 4 ml de H₂SO₄ a 1%
• distribuir a solução para cinco tubos de ensaio pequenos
• gotejar os RGA (1-2 gotas), comparando com branco

3. Reação de murexida:

• ao resíduo de uma das cápsulas, acrescentar 2 gotas de HCl conc.
• adicionar poucos cristais de KClO₃
• misturar com bastão
• evaporar em banho-maria até secura
• expor o resíduo de coloração amarela a vapores amoniacais
  

4. Microssublimação:

• proceder à microssublimação da droga em pó
• observar ao microscópio cristais na forma de agulhas, de diferentes dimensões

 

Extração e identificação de cafeína

Apostila de Aula Prática de Farmacognosia UFBA

Teoria da prática

A cafeína faz parte do grupo das bases de purina. A purina, em si, não ocorre na natureza, mas inúmeros derivados são biologicamente significativos. As bases deste grupo que tem importância farmacêutica são todos derivados metilados da 2,6-dioxipurina (xantina).

A cafeína é a 1,3,7-trimetilxantina. É sintetizada dos mesmo precursores da Coffea arabica que dão origem às bases de purina. As drogas desse grupo são: café, cafeína, guaraná, cola, mate, chá, teofilina, cacau e teobromina.

A cafeína ocorre no café, chá, no cacau, no guaraná, na cola e na erva-mate. Embora possa ser produzida sinteticamente, em geral, é preparada a partir do chá, do pó das folhas do chá ou de seus restolhos; também pode ser retirada através de máquinas de torrefação de café.

Ocorre como pó branco ou como formações aciculares brilhantes, reunidas em massas felpudas. Tem sabor amargo. Pode ser sublimada sem decomposição quando aquecida.

A hidrossolubilidade da cafeína aumenta muito em presença de ácido cítrico, benzoatos, salicilatos e brometos; os compostos medicinais são constituídos por cafeína citrada e por cafeína com benzoato de sódio. Essa última forma é a mais adequada à injeção intramuscular, servindo como analéptico no tratamento do envenenamento, como estimulante na insuficiência circulatória aguda e como diurético. A cafeína é estimulante do sistema nervoso central.

Prática

Objetivo: Extrair e identificar cafeína em amostras de café e coca-cola.

Material de uso comum

• Solução de H₂SO₄ 1N  
• Solução de HCl 6 N  
• Clorato de potássio  
• Hidróxido de amônio concentrado  
• Clorofórmio  
• Papel de pH

Material por grupo

• Erlenmeyer de 50 mL  
• Pipetas graduadas de 5 e 10 mL  
• Funil de separação  
• Algodão  
• Cápsula de porcelana  
• Placa de aquecimento  
• Funil

Extração da cafeína no café

a. Pese 2 g da amostra de café, adicione 1 0mL de H₂SO₄ 1N e 5 mL H₂O Levar a ebulição por 3 minutos. Filtrar o extrato ácido para um funil de separação. Adicionar ao filtrado, NH₄OH até reação alcalina e agitar com 3 mL de clorofórmio. Separar a fase clorofórmica.

Extração da cafeína na coca-cola

a. Proceda da mesma forma que para o café, sendo que a massa de 2 g deve ser substituída por 15 mL de amostra de coca-cola e não deve ser adicionada água.

Teste de murexida

a. Evapore o material extraído em banho-maria. Ao resíduo adicionar 3 gotas de HCl 6N e 2 gotas de clorato de potássio 0,1N. Observar coloração. Evapore então o resíduo e adicione 3 gotas de hidróxido de amônio. Observar coloração

Avaliação

• Represente a equação de formação da murexida.
• Faça um fluxograma da extração de cafeína.
• A cafeína tem propriedades ácidas ou básicas? Justifique e diga qual o seu pKa.
• Represente a estrutura das metilxantinas.

Referências bibliográficas

• Robbers, James E. Speedie, Marylin K. Tyler, Varro E.. Farmacognosia e Biotecnologia. Editora Premier. 1997.
• Costa, Aloísio F. Farmacognosia. Vols. 1, 2 e 3. 1978.

 

Apostila de Aula Prática de Farmacognosia UEL

Identificação de metilxantinas

Objetivo: Verificar a presença ou ausência de metil xantinas na matéria-prima vegetal.

Reagentes necessários:

• Hidróxido de amônia 6N     
• Ácido clorídrico 6N – 50 mL
• Ácido sulfúrico: água (1:9 v/v) – 500 ml
• Clorofórmio
• Peróxido de hidrogênio

A) Enriquecimento da fração cafeínica

• Aqueça à fervura a mistura de 1 g da droga em estudo pulverizada, 5 ml de ácido sulfúrico diluído e 5 ml de água.
• Filtre em papel de filtro previamente umedecido na mistura água-ácido sulfúrico.
• Alcalinize cerca de 5 ml do filtrado com hidróxido de amônia diluído (confirme com papel indicador).
• Transfira o filtrado alcalinizado para o funil de separação e acrescente 5 ml de clorofórmio. Agite.
• Decante o clorofórmio. Filtre o clorofórmio para cápsula de porcelana com cabo (a filtração deverá ser feita por papel de filtro umedecido com o mesmo solvente puro). Evapore o filtrado em banho-maria.

B) Identificação pela Reação da Murexida

• Ao resíduo frio na cápsula de porcelana acrescente 3 gotas de ácido clorídrico 6N e 2 gotas de peróxido de hidrogênio concentrado. Homogeneíze.
• Evapore a mistura em banho-maria: DEVE FORMAR UM RESÍDUO CORADO DE VERMELHO.
• Junte ao resíduo de evaporação previamente resfriado, algumas gotas de hidróxido de amônia 6N: O LÍQUIDO DEVERÁ ADQUIRIR COR VIOLETA CARREGADA.

 

Drogas vegetais:
Coffea arabica (sementes): café
Ilex paraguarienses (folhas): erva-mate, chá mate
Camelia sinensis (folhas): chá-verde e chá-preto